Псевдо-пролиновите дипептиди съдържат оксазоли, образувани от серин или треонин. Когато се лекуват с трифлуороцетна киселина (TFA), оксазолите се превръщат в серин или треонин. Оксазолите имат структурно сходство с пролин и по този начин се наричат псевдо-пролин. Подобно на пролин, псевдо-пролиновият образува "кинк" в полиамидната гръбнака на пептида. Този кинк нарушава взаимодействието с водородни връзки, отговорни за агрегацията. Включването на псевдо-пролин в пептидната последователност подобрява ефективността на свързване, като по този начин повишава чистотата и добива на пептида. Свързването с псевдо-пролин е трудно и добивът на свързване обикновено е нисък. Следователно, псевдо-пролинът се използва като предварително оформен псевдо-пролинов дипептид в пептидния синтез.
Псевдопролинът е стабилен при слабо кисели условия. Пептидите, съдържащи псевдопролин, могат да се приготвят върху 2-хлоротритил смола или сиеродна смола и се разцепват в присъствието на псевдопролин.
В сравнение със съответните стандартни пептиди, пептидите, съдържащи псевдо-пролин, имат по-добра разтворимост. Това прави пептидите, съдържащи псевдо-пролин, по-лесни за пречистване и използване в реакции на фрагмент кондензация. В допълнение, пептидите с псевдо-пролин при С-края могат да бъдат свързани без рацемизация на С-крайния остатък.
Възелът, причинен от псевдо-пролин в линейни пептиди, помага за образуване на циклични пептиди. Съобщава се, че добавянето на псевдо-пролин може да увеличи добива на циклични пептиди и да ускори реакцията на циклизацията.
Псевдо-пролинът нарушава водородните връзки в пептидния гръбнак.
Псевдо-пролинът нарушава водородните връзки между пептидните вериги.
Псевдо-пролинов блокира образуването на странични продукти от аспарагин и тези, произведени от образуването на аспарагин. Използва се при полусинтезата на R2 субединицата на Escherichia coli рибонуклеотид редуктаза. Този метод наскоро се прилага и за синтеза на гликопептидния домейн на еритропоетин.
Насоки за използването на псевдопролин дипептид
Ако е възможно, поставете псевдо-пролин преди хидрофобния участък.
Трябва да има поне две аминокиселини между псевдо-пролинови остатъци или между псевдо-пролин и пролин.
Оптималното разстояние е 5 до 6 аминокиселини между псевдо-пролини или между псевдо-пролин и пролин.
Време за публикация: 2025-08-13